Chimie organique structurale

Sommaire

Avant-propos 9
Introduction 11
Conseils pratiques pour l'enseignant 13
Conseils pratiques pour l'étudiant. 15
A. Les isomères de constitution 17
Hydrocarbures et groupements fonctionnels 17
1. Les alcanes. 18
1.1. Le cas du méthane 18
1.1.1. Liaison C–H 18
1.1.2. Type de géométrie. 19
1.1.3. Structure de CH4 : théorie basée sur les orbitales moléculaires 20
1.2. Le cas de l’éthane. 24
1.2.1. Type de liaison 24
1.2.2. Type de géométrie 25
1.2.3. Structure de C2H6 : théorie basée sur les orbitales moléculaires 26
1.3. Généralisation : les autres alcanes 26
1.4. Isomères de chaîne 27
1.5. Notions de nomenclature 28
2. Les alcènes 29
2.1. Le cas de l’éthène 29
2.1.1. Liaison C=C 29
2.1.2. Type de géométrie 31
2.1.3. Géométrie de C2H4 : théorie basée sur les orbitales moléculaires 31
2.2. Généralisation : les alcènes 32
2.3. Isomères de position et diastéréoisomères 33
2.4. Notions de nomenclature 34
3. Les alcynes 35
3.1. Le cas de l’éthyne (acétylène) 35
3.1.1. Liaison C≡C 35
3.1.3. Géométrie de la molécule de l’éthyne. 35
3.1.3. Géométrie de C2H2 : théorie basée sur les orbitales moléculaires 36
3.2. Généralisation : les autres alcynes 38
3.3. Isomères de position 38
3.4. Notions de nomenclature 39
4. Les cycloalcanes 39
5. Les groupements fonctionnels. 40
5.1. Isomères de fonction 41
5.2. Notions de nomenclature 43
B. Les stéréoisomères 45
1. Mise en situation 45
2. Résumé de quelques notions importantes sur la stéréochimie 49
3. Modes de représentation 50
3.1. Représentation de Cram. 50
3.2. Projection de Newman. 50
3.3. Projection de Fischer. 51
3.4. Perspective cavalière. 53
3.5. Conformation chaise du cyclohexane 53
3.6. Vue en perspective de Haworth. 55
4. Chiralité centre. 56
4.2. Relations entre stéréoisomères 59
4.3. Illustration d’un composé méso 59
5. Diastéréoisomérie Z et E (cis-trans) 60
6. Chiralité axiale : cas des allènes et des spiranes 64
7. Chiralité planaire 66
8. Chiralité hélicoïdale 68
9. Activité optique 70
C. Test 73
D. Correction du test 79
E. Exercices-QCM : tâches tactiles 89
1. Stéréochimie-chiralité 89
1.1. Molécules acycliques 89
1.2. Molécules cycliques 90
1.3. Molécules acycliques insaturées 93
1.4. Les allènes 94
1.5. Les spiranes 97
1.6. Chiralité planaire 98
2. Stéréochimie-énergie. 99
2.1. Les biphényles. 99
2.2. Molécules acycliques 100
3. Stéréochimie-réactions 101
3.1. Cyclohexane 101
3.2. Réactions sur un système bicyclique 102
3.3. Notions importantes sur les polypeptides 103
3.4. Les polypeptides 106
3.5. Notions importantes sur les glucides. 112
3.6. Les glucides 116
F. Réponses aux exercices-QCM. 121
G. Composition de la boite de modèles moléculaires 155
1. Les éléments 155
2. Échelle et longueur des liaisons 158
3. Pièces des modèles moléculaires 158
H. Références. 161