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COM.ONIXSUITE.9782874630873 03 01 Presses universitaires de Louvain 01 SKU 76627 02 287463087X 03 9782874630873 15 9782874630873 10 BC Numéro 96 Thèses de la Faculté des sciences 96 01 GCOI 29303100956960 1 A01 Livia Van Innis Van Innis, Livia Livia Van Innis 1 01 fre 434 00 434 03 SCI000000 29 2012 3051 SCIENCES FONDAMENTALES 24 INTERNET Chimie organique 93 P 01 06 01 Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une méthodolog 03 Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une méthodolog 02 Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une... 01 <P>Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une méthodologie impliquant une séquence ène-IMSC a été mise au point. L’introduction de la chaîne latérale axiale a été effectuée par une réaction d’allylation asymétrique suivie d’une métathèse croisée sélective. Enfin, une réduction de la cétone intermédiaire en alcool axial permet l’accès au (+)-Monate de méthyle C. En se basant sur la séquence linéaire la plus longue le Monate de méthyle C est obtenu de manière énantiosélective en 8 étapes avec un rendement global de 8.4%.</P> <P>L’utilisation de la proline et de ses dérivés a récemment conduit à un développement majeur de la réaction d’aldolisation asymétrique directe. </P> <P>Notre laboratoire, en collaboration avec la société Rhodia, a mis au point un catalyseur organique basé sur la proline et une diamine chirale. Celui-ci s’est avéré extrêmement efficace pour la réaction aldol énantiosélective d’aldéhydes α,β-insaturés. Les produits issus de cette réaction ont été fonctionnalisés et utilisés comme substrats dans la synthèse de dérivés de la Goniothalamine. </P> <P>Methyl monate C is produced by Pseudomonas Fluorescens and is an effective antimicrobial agent against Gram-positive bacteria. In order to enable an efficient access to the optically pure pyran core of Methyl Monate C, a methodology involving an ene-IMSC sequence was developed. The introduction of the axial side chain was performed by an asymmetric allylation followed by a selective cross metathesis. A final reduction of the intermediate ketone into the axial alcohol led to (+)-Methyl monate C which, based upon the longest linear sequence, has been obtained in 8 steps with an overall yield of 8.4%.</P> <P>The use of proline and its derivatives has recently provided a renaissance in catalytic asymmetric direct aldol reactions. In our laboratory an organocatalyst based on proline and a chiral diamine, has been developed in collaboration with Rhodia. This catalyst was shown to be very efficient in the aldol reaction with α,β-unsaturated aldehydes. The aldol adducts were further functionalised and used as starting material for the synthesis of Goniothalamin derivatives.</P> 03 <P>Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une méthodologie impliquant une séquence ène-IMSC a été mise au point. L’introduction de la chaîne latérale axiale a été effectuée par une réaction d’allylation asymétrique suivie d’une métathèse croisée sélective. Enfin, une réduction de la cétone intermédiaire en alcool axial permet l’accès au (+)-Monate de méthyle C. En se basant sur la séquence linéaire la plus longue le Monate de méthyle C est obtenu de manière énantiosélective en 8 étapes avec un rendement global de 8.4%.</P> <P>L’utilisation de la proline et de ses dérivés a récemment conduit à un développement majeur de la réaction d’aldolisation asymétrique directe. </P> <P>Notre laboratoire, en collaboration avec la société Rhodia, a mis au point un catalyseur organique basé sur la proline et une diamine chirale. Celui-ci s’est avéré extrêmement efficace pour la réaction aldol énantiosélective d’aldéhydes α,β-insaturés. Les produits issus de cette réaction ont été fonctionnalisés et utilisés comme substrats dans la synthèse de dérivés de la Goniothalamine. </P> <P>Methyl monate C is produced by Pseudomonas Fluorescens and is an effective antimicrobial agent against Gram-positive bacteria. In order to enable an efficient access to the optically pure pyran core of Methyl Monate C, a methodology involving an ene-IMSC sequence was developed. The introduction of the axial side chain was performed by an asymmetric allylation followed by a selective cross metathesis. A final reduction of the intermediate ketone into the axial alcohol led to (+)-Methyl monate C which, based upon the longest linear sequence, has been obtained in 8 steps with an overall yield of 8.4%.</P> <P>The use of proline and its derivatives has recently provided a renaissance in catalytic asymmetric direct aldol reactions. In our laboratory an organocatalyst based on proline and a chiral diamine, has been developed in collaboration with Rhodia. This catalyst was shown to be very efficient in the aldol reaction with α,β-unsaturated aldehydes. The aldol adducts were further functionalised and used as starting material for the synthesis of Goniothalamin derivatives.</P> 02 Le Monate de méthyle C est produit par Pseudomonas Fluorescens et possède des propriétés antibactériennes intéressantes envers les bactéries Gram-positives. Afin de permettre un accès efficace au noyau pyrannique du (+)-Monate de méthyle C, une... 99 BE 07 03 01 https://pul.uclouvain.be/resources/titles/29303100956960/images/87475f2c1909e4e6d0d7f0e020a2ded3/THUMBNAIL/9782874630873.jpg 20160216 02 https://pul.uclouvain.be/book/?GCOI=29303100956960 06 3052405007518 Presses universitaires de Louvain 01 06 3052405007518 Presses universitaires de Louvain Louvain-la-Neuve BE 04 20070101 2007 01 WORLD 01 9.45 in 02 6.30 in 03 2.41 in 08 24.38 oz 01 24 cm 02 16 cm 03 2.41 cm 08 691 gr 06 3012405004818 CIACO - DUC 03 WORLD 01 2 20 1 02 00 02 02 STD 02 30.00 EUR BE R 6.00 28.30 1.70 06 3019000200508 Librairie Wallonie-Bruxelles 33 www.librairiewb.com/ http://www.librairiewb.com/ 02 FR 01 2 20 1 04 00 02 02 STD 02 30.00 EUR R 5.50 28.44 1.56