Structurele organische chemie

Sommaire

Voorwoord  9
Inleiding 11
Praktische raadgevingen voor de docent  13
Praktische raadgevingen voor de student 15
A. De constitutie-isomeren  17
Koolwaterstoffen en functionele groepen  17
1. De alkanen  18
1.1. Het geval van methaan 18
1.1.1. De C-H binding  18
1.1.2. Type geometrie  19
1.1.3. Structuur van CH4: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen 20
1.2. Het geval van ethaan  24
1.2.1. Type binding  24
1.2.2. Type geometrie  25
1.2.3. Structuur van C2H6: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen 25
1.3. Veralgemening: de andere alkanen  26
1.4. Ketenisomeren  27
1.5. Begrippen van nomenclatuur  28
2. De alkenen  29
2.1. Het geval van etheen  29
2.1.1. De C=C binding  31
2.1.2. Type geometrie  31
2.1.3. Geometrie van C2H4: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen 31
2.2. Veralgemening: de andere alkenen 32
2.3. Plaatsisomeren en diastereo-isomeren  33
2.4. Begrippen van nomenclatuur  34
3. De alkynen 35
3.1. Het geval van ethyn (acetyleen) 35
32.1.1. De C≡C binding  35
3.1.2. Geometrie van het molecule ethyn  35
3.1.3. Geometrie van C2H2: theorie gebaseerd op de moleculeorbitalen 36
3.2. Veralgemening: de andere alkynen  38
3.3. Plaatsisomeren  38
3.4. Begrippen van nomenclatuur  39
4. De cycloalkanen  39
5. De functionele groepen  40
5.1. Functie-isomeren  42
5.2. Begrippen van nomenclatuur  44
B. De stereo-isomeren  45
1. Situering  45
2. Samenvatting van belangrijke begrippen aangaande stereochemie  49
3. Voorstellingswijzen  50
3.1. Voorstelling van Cram  50
3.2. Newman-projectie 50
3.3. Fischer-projectie  51
3.4. Ruiterperspectief  53
3.5. Stoelvorm van cyclohexaan 53
3.6. Perspectiefformule van Haworth  55
4. Chiraal centrum  56
4.1. De aanduiding van de absolute configuratie R/S  57
4.2. Relaties tussen stereo-isomeren  59
4.3. Illustratie van een mesoverbinding  59
5. Diastereo-isomeren Z en E (cis-trans)  60
6. Axiale chiraliteit : het geval van de allenen en de spiranen  64
7. Planaire chiraliteit  66
8. Helicoïdale chiraliteit  68
9. Optische activiteit  70
C. Test 73
D. Correctie van de test  79
E. Oefeningen-MKV : manipulatieve taken  89
1. Stereochemie-chiraliteit  89
1.1. Acyclische moleculen  89
1.2. Cyclische moleculen  90
1.3. Acyclische onverzadigde moleculen  93
1.4. De allenen  94
1.5. De spiranen  97
1.6. Planaire chiraliteit  98
2. Stereochemie-energie  99
2.1. De bifenyls  99
2.2. Acyclische moleculen  100
3. Stereochemie-reacties  101
3.1. Cyclohexaan 101
3.2. Reacties op een bicylisch systeem  102
3.3. Belangrijke begrippen van polypeptiden  103
3.4. De polypeptiden  106
3.5. Belangrijke begrippen van koolhydraten  112
3.6. De koolhydraten  116
F. Antwoorden op de oefeningen-MKV  121
G. Samenstelling van de doos met moleculemodellen  155
1. De elementen  155
2. Schaal en lengte van de bindingen  158
3. Onderdelen van de moleculemodellen 158
H. Addendum meerkeuzevragen organische chemie 161
I. Referenties 179